Mở đầu bài thơ, hai câu đề, là tâm trạng của tác giả trước cảnh đời thu:
Đêm buồn lắm chị Hằng ơi!
Trần thế em nay chán nửa rồi.
Gặp cảnh đêm thu đã buồn lại buồn và chán nữa. Nỗi buồn chán ấy như thể được nhân lên, chất chứa trong lòng, khiến nhà thơ phái thốt thành lời. Lời thở than cũng là một tâm trạng, một nỗi buồn da diết khôn nguôi. Ấy là nỗi buồn thời thế hay thân thế khiến nhà thơ chán cả cõi đời.
+ Sống trong xã hội thực dân phong kiến tàn tác, bất nhân
+ Mang nỗi nhục mất nước, nỗi buồn vì bản thân rơi vào cảnh long đong, lận đận, bế tắc
+ Tản Đà vốn phóng túng, lãng mạn không bằng lòng với cuộc sống tù túng đó.
+ Bản thân ông không đủ sức thay đổi thực tại bi kịch.
⟹Lời giãi bày của người lạc lõng trước thời cuộc, luôn bất hòa với thực tại nhàm chán:từ nỗi đau trước sự tồn vong của đất nước, của dân tộc đến nỗi đau kiếp người trước cảnh gió gió mưa mưa rồi nỗi cô đơn thất vọng, bế tắc của riêng mình: “Hai mươi năm lẻ hoài cơm áo. Mà đến bây giờ có thế thôi”.Chính vì thế, thi sĩ Tản Đà muốn thoát li cái xã hội ngột ngạt tầm thường thời bấy giờ bằng mộng tưởng. Ông “muốn làm thằng Cuội” bỏ quách nhân gian để lên cung quế sống bên chị Hằng.