Nguyễn Du đồng cảm số phận nàng Tiểu Thanh bởi vì hai lí do :
+ Đầu tiên, Tiểu Thanh chính la phụ nữ, vai trò của người phụ nữ trong xã hội phong kiến không được đánh giá cao, họ luôn phải gánh chịu những áp bức, bất công của xã hội.
+Thứ hai, không chỉ là một người phụ nữ bình thường, nàng Tiểu Thanh còn là người phụ nữ có tài văn chương, cũng như những nhà văn cùng thời, số phận của những nhà thơ vô cùng bấp bênh thế nên Nguyễn Du đã đồng cảm với suy nghĩ về định mệnh bấp bênh, nghiệt ngã của những người có tài văn chương, nghệ thuật.